屋外でヘッドホンを使用する場合はヘッドホンの外側部分が閉じられている密閉型（クローズド型）がおすすめです。
密閉型は遮音性が高く、音漏れがしにくいという特徴があります。通勤通学時にヘッドホンを使用するのなら密閉型を購入しておけばまず間違いはありません。
しかし、密閉型は聞き疲れしやすく長時間の使用には不向きである点、音の空間的な広がりを求める人には物足りなさを感じるという点に注意が必要です。
乗り物移動などの長い時間ヘッドホンを使用する場合は、ノイズキャンセリング機能が搭載されているヘッドホンを選ぶと外部の音が遮断され、より音楽を聞き込めるのでおすすめです。

室内で使用するのなら開放型（オープン型）がおすすめです。開放型は外側部分がメッシュ構造になっており、空気が出入りできるように作られています。
音質は空間に広がるような伸びやかさが楽しめるようになっており、同等スペックならば密閉型よりも単純な音質は良くなります。
また、音のこもりがないため長時間使用しても聞き疲れしにくくなっています。
開放型は構造上、どうしても音漏れしやすいので室外での使用には適していないというデメリットがあります。

アラウンドイヤー型は耳を包み込むような形状のイヤーパッドです。じっくり音楽を楽しみたい人に適しているタイプのイヤーパッドと言えます。
装着した際の安定感があり、少々動いてもズレにくいという特徴を持っています。音質も良く、遮音性に優れており、長時間の使用でも耳が痛くなりにくいのも大きなメリットです。
より音楽に没頭したいのであればハウジングを密閉型、イヤーパッドをアラウンドイヤー型にするのがおすすめです。
しかし、耳を覆う形状なので本体が大きくなるため、持ち運びにはやや不便かもしれません。

オンイヤー型は耳の上に乗せるようなタイプのイヤーパッドで軽い装着感が特徴です。イヤーパッドが軽いこともあり、ヘッドホン自体が軽量なので持ち運びに適しています。
長時間使用してもムレにくいという点も大きな利点と言えるでしょう。

有線接続のヘッドホンは音質にこだわりたい人には必須条件と言っても過言ではありません。
直接機器と接続するため外部要因による音質の劣化が少なく、対応している機器が多いという特徴を持っています。
しかし有線である以上、動きが制限されてしまったり、断線によって買い替えを余儀なくされるといったデメリットもあります。
有線のヘッドホンは音質にこだわる人、そして室内でゆっくりと音楽を楽しみたい人向けと言えます。

近年需要が増して来ているのが無線ヘッドホン、いわゆるワイヤレスヘッドホンです。
再生機器とコードで接続する必要がないため、コードによる行動の制限がかからないのが最大の利点になっています。
断線の心配もなく、有効範囲内であれば再生機器からある程度距離をとっても音楽を聞くことができるのも特徴です。
一方で無線という環境上、遅延や音質の劣化といったデメリットもあります。近年はこれらのデメリットも解消されつつありますが、安定した聞き心地という点においては有線には劣ってしまうのが現状です。
また、充電の必要があるという点も有線にはないワイヤレス独自の欠点です。