ジャンル：バラエティ番組 / 旅番組
企画：鈴井貴之
ディレクター：藤村忠寿（チーフディレクター）、嬉野雅道（カメラ担当ディレクター）
出演者：鈴井貴之、大泉洋、安田顕（準レギュラー）ほか

放送開始当時は固定の出演者・企画を設定せず、前身番組『モザイクな夜V3』の延長線上として様々な企画を行っていた。しかし、その中の一つである「鈴井・大泉による旅メインの企画」が人気となったことから、1997年後半からは放送する企画のほとんどが旅企画となり、現在の出演者・ディレクターがひたすら会話を繰り広げていくスタイルとなりました。

番組開始当初から「低予算」「低姿勢」「低カロリー」のいわゆる「3低」をモットーにしており、初期は数回分の制作予算を使って、日本国内での企画がほとんどでした。しかし、中期から後期になると数か月分の制作予算を一気に使い、日本国外への旅がメインとなりました。

著名人や芸能人、業界関係者にファンが多いことでも知られ、北海道テレビのキー局であるテレビ朝日の『くりぃむナントカ』で行われた「テレビ朝日社員が好きな番組ランキング」では『タモリ倶楽部』『めちゃ2イケてるッ!』『AKBINGO!』に次ぎ3位にランクインするなど人気番組の仲間入りを果たしています。

放送当時の企画名は「宮崎シーガイア」で、宮崎シーガイアから持ちかけられたタイアップ企画です。過酷な企画続きの出演陣を案ずる投書が寄せられていたことやタイアップということもあり、本企画はすべての施設やイベントを体験してシーガイアの魅力を引き出すという趣旨で行われました。

「どうでしょうの時間枠変更記念として印象に残る企画を」というディレクターの意向から実施された企画で、マレーシアのジャングルの中で様々な形で野生動物の観察を行った。そのロケの過酷さからどうでしょう班の全会一致で「もう2度と行きたくない場所」となりましたが、6年後に『ジャングル・リベンジ』で再び訪れる事になります。

3週にわたり「サイコロ1」から「ヨーロッパ21ヵ国」の名場面を放送されました。ミスタージャイアンツ・Mr.マリック・ミスタースポックのミスター3部作が初めて披露されたことで注目を集めた人気神回です。

パブリシティ企画の第2弾で香港を観光しました。香港観光協会からの誘いを受け、香港の魅力的なところを紹介する企画で、海外企画としては初めてのタイアップロケとなりました。この企画の前フリとして「鈴井貴之拉致計画に見せかけた大泉洋拉致事件」があります。

2000年7月、直前の企画「原付西日本制覇」を終え、鈴井さんの映画撮影のため「水曜どうでしょう」本放送が半年のお休み期間に入りました。そのお休み直前の最終回、総集編とあってサブルームでお2人扮装してのトークとなりました。

1997年12月3日に放送（「Classic」では未放送）されたもので、DVD第9弾に特典映像として収録されています。「ヨーロッパ21ヵ国完全制覇」での未公開シーンや、「サイコロの旅、運が悪いのはどっちだ」という特別企画があり、白石島の部分で「四国逆戻り」と表記されていましたが、正しくは岡山県笠岡市です。

一挙公開！！未公開VTR&NG集！は、水曜どうでしょうDVD第27弾に収録されている人気企画です。これまでの数ある人気企画の中から厳選した企画を収録、さらに爆笑未公開NGシーンではこれまで誰も目にしたことがないシーンの目白押しです。

門別町の沖合の船上で行ったため、どうでしょう班が船酔いになってしまい、大泉と魔神藤村が撮影中にもかかわらず船のトイレでリバース。移動中の車内で立てたフラグを見事に回収する形になりました。釣った魚の値段の合計を競い、優勝得点は「TB本社屋上のonちゃんオブジェの横でライトアップ」でした。

その名の通り、「桜前線の最前線」を見に行くという企画で、どんどん北上していく桜前線を追うため、仙台・岩手県内各地・秋田乳頭温泉へと向かいます。でも実際は桜前線の捕獲など建前で、最終的には温泉に入り名産を食べるのがメインとなった。道中ミスターは苦手な甘いモノを大量に食べさせられ生き地獄となりました。

DVD第2弾「サイコロ1/粗大ゴミで家を作ろう/闘痔の旅」発売記念特番として、「原付ベトナム縦断1800キロ」以来のロケを敢行。久々に集結したどうでしょう班が、「原付西日本制覇」で立ち寄った、後藤姫だるま工房さんへ向かいます。思い出話から、ミスターのいいじゃないか運動の話へと発展するのが見どころです。

架空のトーク企画にだまされ東京に連れ出された大泉さん｡そこに待っていたのは過酷な旅のパートナー鈴井さんだった｡サイコロを振って出た目に翻弄されながら九州･四国を渡り歩く二人｡激寒の九州､列車の乗り間違いなど次々にアクシデントが!そしてここから始まる鈴井さんの甘味地獄など､見所いっぱいの神回企画です｡

どこで何を食べるのか？すべての食事が運任せの海外版サイコロの旅｡韓国での楽しげな企画と思いきや､またしてもサイコロまかせの旅であることにショックを受ける大泉さん｡新たに登場した｢食える･食えないカード｣に翻弄されながら空腹で極限状態に｡海外ながら恐怖の深夜バスも登場｡安価な交通機関を利用しながら移動に移動を繰り返す､無謀な韓国縦断大移動の行方とは。

『四国R-14』放送前週の11月22日に放送された企画です。なお、「総集編」スタイルとは言え、TEAM NACSのメンバー全員が「水曜どうでしょう」の企画内で揃ったのはこの回が初です。この時大泉はラベンダーの姿で、残りの4人はサンバ風の衣装を身に纏って登場しました。

どうでしょう初の海外ロケ企画で、オーストラリア大陸のほぼ中央にあたるダーウィンからアデレードまでをレンタカーでひたすら縦断するというもの。当初は途中で日本に帰る予定だったが、結局大陸縦断を達成。ヒゲが道中偶然発見した塩湖をどうでしょうの原点と言い張るのを見た大泉は「テレビであってはいけないこと」と発言しました。アデレード到着後、急遽大泉に対するドッキリが行われ、これまでの道程を「前フリ」として「オーストラリアから日本までサイコロの旅で帰ることが真の目的」と告げて彼を大いにビビらせます。

番組のマニアックなファンがその知識を競う｢水曜どうでしょうカルトクイズ大会｣を開催!まずはHTBの駐車場集まった約600名が○×形式の予選問題に挑戦｡さらに2次予選では､カルトな筆記試験も実施｡そして最終選考に残った数名がファイナルステージに挑むが､なぜかそこに大泉さんも参加することになります。

大泉が企画の冒頭で「行きたい」として挙げた東京都の各名所を、“全て歩いて回る”という企画で、全行程を徒歩で移動すると知らずに長距離を設定し、寝不足の上、雨の中を革靴で歩いた大泉は、2日目に宿泊したホテルで「番組を降りる」と発言しました。初日は北海道新聞の取材班、2日目は「テレビブロス」の取材班が同行し、道新の取材班は全行程付いてゆくと発言しながら3kmでリタイア・離脱、テレビブロス取材班は六本木に到達した所で同行取材を終了しました。

サイコロを振って札幌までの帰り道ルートを成り行きで決める名物企画の記念すべき第1弾です｡鈴井さんと大泉さんが最初に向かった場所は四国･松山｡深夜バスに揺られながら移動に移動を繰り返し､さらにはフェリー､寝台急行とサイコロの目に運命をまかせながら､札幌に帰るための行き当たりばったりの旅を繰り広げます。

第1夜冒頭に映る画面奥のホワイトボード上には「アフリカ」という文字がります。本企画放送から15年後、本当にアフリカへ行く企画が放送されており、奇しくも予言のような形となりました。ちなみに、ミスターが前枠・後枠で体を張り始めたのはこの第2夜から。それまでは大泉洋が派手な服装で暴れ回り、ミスターが解説担当という流れだったのが一転。突如としてミスターが雪中ダイビングを決めたことで完全に立ち位置が逆転し、ミスターが派手な格好で体を張り大泉が解説担当という流れが定着しました。

水曜どうでしょう第一回目の企画「サイコロの旅」において、大泉が痔持ちであることを告白したことがこの企画立案のきっかけで、新大阪駅から新潟へ向かう寝台特急「きたぐに」の寝台券が3枚しか取れず、4人いるどうでしょう班のうち1人は自由席の普通のイスで一夜を過ごす羽目になりました。そこで一番の若手である大泉に白羽の矢が立ち、前述の痔持ちである旨をカミングアウトしながら猛抗議をするも、結局何らかの形で大泉の自由席行きが決定。「自由席」ならぬ「痔有席」となってしまいました。その後、鈴井貴之とディレクター陣は大泉の痔を治すため、（そして自分たちも温泉巡りをするため）24時間で温泉を回れるだけ回り、大泉の湯治（闘痔）に努めるという無謀な企画を立ち上げました。

前作｢ヨーロッパ･リベンジ｣が深夜にもかかわらず18.6パーセントの視聴率をたたき出したことから､満を持して名物企画でゴールデンタイムに挑むがあえなく惨敗｡サイコロの旅最終シーズン､ゴールデンスペシャルに与えられた時間は､80時間でした。