2004年、三宅裕司と同郷のくりぃむしちゅーが司会を務める「笑いの金メダル」に出演し、大ブレイクを果たしました。2005年の『第1回お笑い芸人歌がうまい王座決定戦スペシャル』で見事初代王者となり200万円と車を獲得。自身の日常や失敗談を題材とする、いわゆる自虐ネタを得意としています。

メジャーリーグ全球団の監督を対象にした2014年の部門別ベスト選手アンケートではアメリカン・リーグのスライダー部門1位に入っている選手です。2018年9月18日、北海道胆振東部地震の復興支援を目的として日本ハムに1000万円を寄託したことが球団から発表されました。ダルビッシュ有さんは、Yu Darvishを開設しています。

『ユーキャン新語・流行語大賞2007』に、「そんなの関係ねぇ!」と「おっぱっぴー」の二つが大賞候補60語にノミネートされ、このうち「そんなの関係ねぇ!」がトップ10を受賞しました。2016年3月6日放送のR-1ぐらんぷりでは決勝まで進出し、準優勝しました。小島よしおチャンネルを開設しています。

キャッチコピーは「フレッシュレモンになりたいの」。キャッチフレーズから、「フレッシュレモン」「レモンちゃん」、「天使」や「妖精」などと呼ばれることもあります。NMB48劇場で行われたチームN「目撃者」公演をもって、NMB48としての活動を終了しました。

バラエティ番組だけでなく、『ビビット』でのコメンテーターとしての出演や、ドラマ・映画での俳優としての出演など、活動の幅も広いタレントでもあります。カンニング竹山〜拝啓テレビ局様チャンネルというチャンネルをYouTubeで開設しています。

IZ*ONEとしてミニアルバム『COLOR*IZ』でデビューしました。AKB48グループでの活動を2021年4月までの2年半にわたり休業し、IZ*ONEの活動に専念しています。AKB48の54枚目シングル「NO WAY MAN」において、自身2度目の単独センターを務めました。ちゃんねる宮脇咲良を開設しています。

2018年M-1グランプリ14代目王者です。ゆりやんレトリィバァ、ハナコや四千頭身らと共に「お笑い第七世代」として数えられています。2019年7月のニホンモニター『2019上半期テレビ番組出演本数ランキング「ブレイクタレント」』、ORICON NEWS『2019年 上半期ブレイク芸人ランキング』、8月の日経エンタテインメント！『この1年で最もブレイクしたと思うお笑い芸人』の全てにおいて1位を獲得しました。

2018年10月24日のYouTubeチャンネル「カジサック KAJISAC」にて1年ぶりに登場し再始動しました。2019年にYouTubeチャンネル「堤下食堂」を開設し、8月3日より動画投稿を開始した。チャンネルでは堤下が「堤下食堂」の店長に扮し、様々な料理動画を投稿しています。

これまで作ったネタは「しつこいひったくり」「手押し車」などの体を張ったコントから「同い年家庭教師」「ハンドイートマン」などのネタがあり、『ネタのタネ』が1階ずつ積み上がっていく世界一高いタワー建設」という設定で新たに撮影した動画を2018年2月15日から毎日1ネタとしてジャルジャル公式YouTube並びにWEBサイトへ投稿しています。

周りの大学生と同じことをしていては駄目になると悟り、それから図書館にこもるようになり、そこでメンタリストになるきっかけになったそうです。「人生を変えてくれた作品」と公言するほどの「攻殻機動隊」シリーズの大ファン。メンタリスト DaiGoというチャンネルを開設しています。

2008年のテレビ東京系特別番組「元祖!大食い王決定戦〜打倒ギャル曽根!爆食戦国絵巻〜（女性限定新人戦）」の大阪予選で第2回戦で敗退し、番組推薦枠で本戦出場しデビューを果たしました。2015年9月、YouTubeチャンネルを開設し、YouTuberとしても活動し始め、人気を集めています。

2015年、講談社「ミスiD 2016」準グランプリ受賞し、2016年初めにインスタグラムを開始。現在のSNS総フォロワー数は100万人に到達しているインフルエンサーです。個人事務所KOSを設立しています。ゆうこすモテちゃんねるというチャンネルを開設しています。