第50位：キャッチボール
第49位：まばたき
第48位：ゆびきり
第47位：TABOO
第46位：君が笑ったら
第45位：Miracles
第44位：Strawberry Sex
第43位：横顔
第42位：見上げてごらん夜の星を
第41位：L’Amant
第40位：the flower is you
第39位：CANDY
第38位：style
第37位：Love Love Love
第36位：世界で一番君が好き?
第35位：why
第34位：君の鼓動は君にしか鳴らせない
第33位：half of me
第32位：バイマイメロディー
第31位：Ring

2007年9月に発売された27thシングル。
沢尻エリカさんが出演する明治「Fran」のCM曲に起用されました。

平井堅といえばバラード曲のイメージが強いですが、こんなハウス調のオシャレな楽曲も作ってしまうのがすごいところ。甘くセクシーな歌声がムーディーに響きます。

中島みゆきの代表曲「わかれうた」のカバーで、平井自身も敬愛するスピッツの草野マサムネとのデュエット曲。

アレンジを担当したのは亀田誠治で、ロシアっぽさをイメージしたそう。日本のフォークと異国の民謡感が入り混じる、どこかミステリアスで美しいカバーです。2人のボーカルの相性も最高！

2013年10月に発売された配信限定シングル。

タイトルの「桔梗が丘」とは平井の故郷、三重県名張市の桔梗が丘のこと。故郷や家族に対するパーソナルな想いが滲み出たバラード曲で、ミサワホームのテレビCM曲に起用されました。MVには実のお母さんも出演しています！

2016年5月に発売された39thシングル。
竹野内豊主演のドラマ「グッドパートナー 無敵の弁護士」の主題歌に起用されました。

歌い出しから平井堅ならではのハイトーンボイスが光る、リズミカルでポップなナンバー。男女の複雑な関係性をカラフルに描いたラブソングです。

2008年4月にリリースされた29thシングル。
アルバム『FAKIN’ POP』からシングルカットして発売されました。

映画『あの空をおぼえてる』の主題歌として書き下ろされた1曲で、男性目線で大切な人に向けて歌ったラブソング。優しく切ないヴォーカルに泣かされます。

2010年11月に発売された33rdシングル。
松嶋菜々子主演の映画『ゴースト もういちど抱きしめたい』の主題歌に起用されました。

切ないメロディと全霊の歌声、美しくも激情するストリングスの音色が涙を誘うバラード曲。映画とセットで味わうことでさらに感動を呼びます。

2002年1月に発売された14thシングル。

マライア・キャリーやエリック・クラプトンなど数多くのヒット曲を手がけたアメリカのプロデューサー、Babyfaceが作曲を担当。しっとりとしたモノトーン調の楽曲で、派手さはないものの、長く歌い続けられている人気曲です。歌詞にはアメリカ同時多発テロへの追悼の意も込められているそう。