バス、列車、車といった交通手段をフル活用して日本全土、世界各国を移動しまくった水曜どうでしょうが、文明の利器を捨て！遂に！「徒歩移動」という新たな境地を切り開いた、98年の過激で過酷な徒歩モノ企画です。

水曜どうでしょうの企画「試験に出るどうでしょう」の罰ゲームで、大泉洋が番組を見ている受験生の合格祈願の為に四国八十八ヶ所札所霊場を廻る企画です。ミスターはラジオの収録等で第一、二弾は不参加、第三弾には安田顕と3人でスタートしますが、結局スケジュールの都合で途中で2人揃って帰ってしまいます。初めての四国ということで、細く狭いうねった山道のせいでメンバー全員はおろか一部の視聴者すら車酔いに散々苦しめられます。追い討ちをかけるように大泉が気管支炎を発症。
さらに大量の魑魅魍魎を引き連れていたらしく、ロケ中もシャレで済まない不幸の数々が大泉を襲いました。

サイコロ企画の中でも最長のロケ日数を費やし、傑作と謳われる「サイコロ3」は、深夜バスにうなされるミスター、ヘリではリバースする大泉さん。「自律神経完全破壊」に相応しい壊れっぷりなど見どころ満載の人気企画です。「サイコロシリーズの最高傑作です。何度みても大爆笑！とにかくオススメの逸品です。」などと話題です。

試験に出るどうでしょうシリーズの最新作。今回の企画ではミスターも生徒役として加わっています。今回は大泉が「高校地理歴史」の教員免許を取得していること、また本人が「歴史が得意」という意見を採用し、日本史がテーマとなっています。題材は織田信長で、愛知県清洲町→名古屋市熱田区→愛知県名古屋市緑区→→滋賀県浅井町→愛知県鳳来町→京都市中京区→兵庫県有馬温泉の順で織田信長縁の地を周り、有馬温泉で試験を行います。

巨額の予算を前借りしてローカル番組の限界に挑んだ海外企画で、レンタカーで欧州各国の完全走破を目指します。数々の困難を乗り越えながら｢メルヘン｣をテーマに移動を続ける一行。21ヵ国を全部廻れなかった場合は番組降板も辞さないと宣言するミスターでしたが､果たして期限までにパリ凱旋門まで戻れるのか。注目の企画です。

始まりは「四国八十八ヵ所Ⅱ」の最終夜に放送された「春を満喫グルメといで湯 ぶらり京都の旅」から繋がります。京都を初めて旅する旅人・鈴井を「京都の達人」大泉が案内をするという設定で、嵐山から京都旅行を満喫。しかし、金閣寺駐車場にて「『カブの旅』で佐多岬まで向かう」という本当の企画発表が行われる、どうでしょうでは定番の「大泉騙し」から始まる企画です。

人気の釣りバカシリーズの第4弾です。前回に続き、安田さんと音尾さんを交えて、釣りに限らず“なんらかの生物”を採りながら、チーム戦でポイントを競います。特に第3ステージの釣り対決は、“5年1組”が登場し、かなりの見どころとなっています。企画そのものは安定のバカバカしさで、結果はわかっているのに何度見ても面白い人気作です。

2000年４月12日から5月3日かけて放送され、DVDでは第19弾に収録された同企画は、四国八十八ヶ所巡礼を弾丸スケジュールで強引に達成するというもの。前年に行われた第１弾ではわずか3泊4日、時間にして74時間という超短時間で完全巡礼を敢行し、大泉洋が体調を崩すなどの犠牲を払いながらも失敗。　その失敗を受けて、通行止めを避けるために春にスケジュールを設定、日数を前回よりも１日増やした4泊5日で巡礼を行いました。

どうでしょう班は、今こそゴールデンタイムに進出して番組を放送すれば、今以上の視聴率が出るに違いないと軽やかにソロバンを弾き「サイコロ6」をゴールデンタイムにぶち当て放送することに決定しました。しかし何事にも周到などうでしょう班は「サイコロ6」が放送される24時間前から生CMをカウントダウン的に打ち、世間を大いに盛り上げ、さらなる視聴率の上積みを図ろうと欲を出しました。

「水曜どうでしょう」の企画のひとつ。のちのホラードラマ「四国R-14」の元ネタにして、番組内で3回行われた名物企画のひとつで、同時にトラブルを呼ぶ企画としても有名です。試験に出るどうでしょうに失敗したお詫びとして「番組を見ている受験生の合格を応援祈願する」という意図の元、大泉洋とディレクターが4～5日という超強行弾丸日程で四国八十八箇所を巡礼する、というルナティックモードな罰ゲーム企画。設定されている巡礼期間が無茶苦茶にもホドがある短時間（超弾丸行程の自動車遍路でも10日から半月はかかる）のため、真面目なお遍路さんなら激怒確実の特殊ルールが設けられています。

1997年､ヨーロッパ21ヵ国の制覇を目指すも厳しい日程の前に屈した4人｡あれから2年､屈辱を晴らすべく再び欧州に立ち向かいます｡今回は前に回り切れなかった8カ国のうち､国数を稼げそうな北欧を目指す旅へ｡一行は､最短ルートを捨て､走行距離が長いフィヨルド･ルートを選択｡巨大なスカンジナビア半島に果敢に挑みます。

97年にオーストラリア・ヨーロッパに挑んだどうでしょう班が99年広大なアメリカ大陸に挑みました。またも、真の企画内容を知らされない大泉が降り立ったのはアメリカ・サンフランシスコ。アメリカ西端サンフランシスコからはるか東のワシントンD.C.ホワイトハウスまで約5,000kmに及ぶ行程をフリーウェイに乗って完全制覇！1日約700kmを走破しながら、爆笑の珍道中を展開します。

｢アイルランドは遠いから､まぁいいか｣と､あっさり21から20ヵ国に改めたヨーロッパの旅･完結編｡ローマからユーラシア大陸の最西端､ポルトガルのロカ岬まで､過去2回の企画で回り切れなかった3ヵ国走破を目指します｡行程も緩く優雅なはずの旅は､やがてぐだぐだなものに変貌｡ヒマを持て余した中年男たちのバカトークが炸裂する海外名物企画です。

「72時間！原付東日本縦断ラリー」は、ただ一発のウィリー事件で世間の耳目をバキッと集め、身体を張って「水曜どうでしょう」を不動の人気ローカル番組へと躍進させた人気企画です。「カブ初心者の大泉氏が、台本渡されていないのに初日の宿で大泉氏の言動が、まるで予言されていたかのように進んでいたことを告げられ、大爆笑。」「ともかく、これは押さえておきたい名作(迷）ですね」など、シリーズ最高傑作の呼び声高いメ名作です。

「今から間に合うクリスマスの準備を紹介する」という前置きの元に企画された、というのは冗談であり、実際は年末特番に当番組の放送時間が押されてしまったことがそもそもの原因。肝心のパーティー会場は真冬のHTB駐車場かつワゴン車を数台並べただけ。そして、野ざらしの調理場にはガスコンロと薪を使ったコンロ計2台という何ともお粗末な会場(しかも真夜中の1時)。しかしそんな環境であってもシェフ大泉の腕は雄叫びを上げるのでした。

原付バイクのスーパーカブにまたがり､東京･羽田を出発､高知の桂浜を目指します｡4年のブランクを打ち破る久々の新作に否応なく高まる期待、それに応えるべく､変わらない往年の名調子はさすがの一言。またしても企画内容を一切知らされず､これから自分の身に何が降りかかるのかも分からずに羽田を発つ大泉さん｡原付シリーズの完結編に相応しい爆笑の連続です。

前の企画である対決列島でミスターチームが敗北。それに対する罰ゲームとして実施された人気企画です。名前の通りユーコン川160kmを6日間かけて下るもので、表向きは罰ゲームということになっていましたが、実施の理由はヒゲがユーコンをカヌーで下りたかったからとのことです。「最高の番組。対決列島からのユーコンは最高。」「安定の面白さでした。名作です。ピートさんと洋さんの料理対決は必見です。」など多くの反響を呼びました。

ミスターの長年の夢であった、オーロラを見に行くという企画でしたが、それは建前で藤村Dが夏のアラスカに行きたかっただけの企画。例によって大泉洋は「海外へ行く」としか知らされておらず、決め打ちでアカプルコへの長期滞在を想定した格好（海パン一丁）に黒いマントを羽織った（D陣が視聴者に隠すために着せた）状態で新千歳空港へ向かう車に乗り込んだが、その予想は案の定大外れ。この企画では移動中の食事は大泉洋が調理を担当、後に「シェフ大泉シリーズ」として発展するきっかけとなりました。

原付でベトナム共和国のハノイ～ホーチミンまでミスターと大泉さんが激走!水曜どうでしょうのラストランを飾る､笑いと感動の1800キロです｡どうでしょう班一行に信じがたいハプニングが次々に待ち受ける本企画は、バカげた笑いと見るものすべてを号泣へと誘う､どうでしょう最後の旅となりました。「おもろいねー」「始まりがここです。最高でした。何度も何度も見てしまう。」とファンからも人気の企画です。

感動のラスト･ランからおよそ2年｡ミスターと大泉さん､そして藤村＆嬉野両ディレクターが再び集結し､11日間に及ぶ長旅に挑みます｡行き先はどうでしょう班にとって苦難の思い出があるマレーシアはタマン･ヌガラ国立自然公園｡そこで彼らに衝撃の体験が待ち受けています。「大泉への「騙し」が鮮やかに決まっている」「正に珍道中」など多くの反響が寄せられました。

シェフ大泉シリーズのひとつで、「シェフ大泉に是非とも夏野菜を使った料理を作って欲しい」という企画の元、呼び出された大泉、何の疑いも無く車に乗せられ、実家が農家である土井P宅の農園に到着。しかし、連れて行かれた先は雑草が生い茂り瓦礫が散乱する、まさに「荒地」。そして「どうでしょう農園開墾予定地」と書かれた看板を発見した大泉はここで企画の全貌を知ることになります。ようするに「自分達で作った野菜を使って料理を作る」という企画で、通称「日本一長い料理番組」。また、有名な「パイ事件」が起きた企画でもあります。