サイコロを振って札幌までの帰り道ルートを成り行きで決める名物企画の記念すべき第1弾です｡鈴井さんと大泉さんが最初に向かった場所は四国･松山｡深夜バスに揺られながら移動に移動を繰り返し､さらにはフェリー､寝台急行とサイコロの目に運命をまかせながら､札幌に帰るための行き当たりばったりの旅を繰り広げます。

第1夜冒頭に映る画面奥のホワイトボード上には「アフリカ」という文字がります。本企画放送から15年後、本当にアフリカへ行く企画が放送されており、奇しくも予言のような形となりました。ちなみに、ミスターが前枠・後枠で体を張り始めたのはこの第2夜から。それまでは大泉洋が派手な服装で暴れ回り、ミスターが解説担当という流れだったのが一転。突如としてミスターが雪中ダイビングを決めたことで完全に立ち位置が逆転し、ミスターが派手な格好で体を張り大泉が解説担当という流れが定着しました。

水曜どうでしょう第一回目の企画「サイコロの旅」において、大泉が痔持ちであることを告白したことがこの企画立案のきっかけで、新大阪駅から新潟へ向かう寝台特急「きたぐに」の寝台券が3枚しか取れず、4人いるどうでしょう班のうち1人は自由席の普通のイスで一夜を過ごす羽目になりました。そこで一番の若手である大泉に白羽の矢が立ち、前述の痔持ちである旨をカミングアウトしながら猛抗議をするも、結局何らかの形で大泉の自由席行きが決定。「自由席」ならぬ「痔有席」となってしまいました。その後、鈴井貴之とディレクター陣は大泉の痔を治すため、（そして自分たちも温泉巡りをするため）24時間で温泉を回れるだけ回り、大泉の湯治（闘痔）に努めるという無謀な企画を立ち上げました。

前作｢ヨーロッパ･リベンジ｣が深夜にもかかわらず18.6パーセントの視聴率をたたき出したことから､満を持して名物企画でゴールデンタイムに挑むがあえなく惨敗｡サイコロの旅最終シーズン､ゴールデンスペシャルに与えられた時間は､80時間でした。

猿仏村では事前にこの場所からスタートすると告知がされていたことから、ファンが待機していました。なお、鈴井はこの企画の最後に「雪が解けたらまたいつか会いましょう」と発言していますが、後に「このままのペースで行くとあと30回ロケをしなければならない」という理由から完結宣言を出し、「今後もやらない」と公言。車内では夜間稲川淳二の怪談テープが流され、さらに道中で仕入れた多数のアイテムでミスターによるイタズラが大泉に対し敢行されました。

番組冒頭で札幌時計台の絵ハガキが入っていることが判明したため、一同は「これを引いたらその地点で旅を終了させる」と宣言。散々「時計台を引くな」と忠告されていたにも関わらずミスターのダメ人間っぷりが発揮されたため、2回目の抽選で引き当てて北海道へ戻ることになり、ミスター・大泉の両名は自宅へ一時帰宅。翌朝大泉は父親にすぐ帰宅した理由を説明したところ、「なんとかインチキできんのか」と言われた事を報告しています。

粗大ごみを拾い、それを用いて札幌の一等地・宮の森に家（というか部屋）を建てる企画です。その背景には本放送当時、札幌市の粗大ごみ回収が月1回のステーション収集で行われ、処分される粗大ゴミが街中に置かれていたことも関係しています。中期以降は旅中心のスタイルとなった『どうでしょう』としては極めて異端とも言える企画で、劇団を主宰していたミスターの発案です。そして後年殆ど見られないハイテンションな鈴井貴之を見られる貴重な企画でもありました。

桜前線捕獲大作戦でどうでしょう班が巡った土地を『どうでしょう』ファンが巡るバスツアーに鈴井・大泉が「ツアーに一緒に参加するとパニックが起きるから変装して内緒でついて行こう」という企画です。変装の衣装は全てスタイリスト小松が用意したもので、小松も同行している。この他、土井P、音効の工藤哲也氏もツアーに同行している。登場こそしないが、安田くんも同行しており、一瞬見切れるシーンがあります。

道内を廻る｢カントリーサイン｣の続き企画と聞いていた大泉さん｡実は｢サイコロの旅｣だと知って自分のバカさ加減を反省｡スタート地点の島根から､広島､大阪､富山と運まかせの移動を繰り返します｡道中､甘物責めに苦悩するミスターの生き地獄、黒部立山のアルペンでは大泉さん扮する登山家も登場します｡

ミスターの考えた企画の一つで、北海道十勝支庁管内の20市町村のカントリーサインが印刷されたカードを引き、その市町村に移動し最初に出会った人にその市町村の名物を聞いて、実際にその場所へ行くという企画です。基本的に「この町のお薦めは何ですか?」という形式での質問しか出来ません。基本的なルールは212市町村カントリーサインの旅と変わりません。大泉氏・ミスターいわく「この企画は今後やらない」「ほかの市町村でもやらない」と公言しています。

「2000年のカレンダー用写真の撮影会」としてonちゃんとミスターがモデル、大泉洋がカメラマンとなり、HTBの制作スタジオを用いて撮影を行いました。「写真家・大泉洋」の初登場企画でもあります。格好こそ「登山家・大泉洋」と同じですが、こちらは北海道弁訛りがありません。

この企画の途中から番組の象徴としての敬意を表す意味で鈴井がミスターどうでしょう（略してミスター）と呼ばれるようになりました。というのはあくまで建前で、実際はどうでしょうの象徴、すなわち、不運やら不幸やらはすべてミスターのせいだぞという「押しつけ」になっています。

「中学入試」「高校入試」「大学入試」の3カテゴリから出題され問題に正解すると、難易度に応じ10点から300点まで獲得できる。地理がメインだが大泉洋の得意分野である歴史の問題も含まれています。もし大泉が不正解だった場合、フィールドワークと称して大泉を「拉致」して現地で学習。大泉とミスターが現地でフィールドワークを行っている間、司会者の安田は大泉がクイズで200点獲得まで帰れず、スタジオの中に「監禁」されながら問題を出題します。そして大泉が48時間以内に200点を達成できなければ、四国八十八ヶ所巡礼の罰ゲームとなる。結果的に大泉は「中学入試」の問題以外全て正解を出せず、仮に「中学入試」の問題が全て正解できたとしても結末は同じでした。そのため四国八十八箇所巡礼となりました。

東京･羽田空港前で｢勝負服｣に身を包み､気合十分の大泉さんとミスター｡どうでしょうの名物企画で汚名返上に挑みます｡ミスターは月曜夕方にラジオの生放送があるため当日午後には絶対に札幌へ帰らなければならない状況｡本企画の最大のトピックスは企画名にもある「キングオブ深夜バス」ことはかた号である。本企画中に二度もはかた号（東京→福岡）に乗る羽目になってしまった。なお、今回はサイコロの旅で大泉が初めて事前に企画を知らされているので、毎回恒例の大泉の騙しのシーンはありません。

四国R-14とは、北海道テレビの番組「水曜どうでしょう」の中で放送されたドラマ企画で、大泉洋や安田顕らが所属するTEAM NACSのメンバー全員が出演し、彼らや藤村忠寿、嬉野雅道らが脚本の企画を持ち寄った結果、嬉野Dの「怪奇もの」が採用されました。あらかじめホラー系の作品である事が明言されていたが、「どうせ怖くないよね、どうでしょうだもの」と高をくくった視聴者の期待を色んな意味で大きく裏切り、あまりの恐さに放送する度に視聴率が下がるというテレビ番組としては本末転倒な結果に終わってしまいまいた。

正式名称「5周年記念! 3夜連続深夜バスだけの旅」は、2001年11月28日～12月12日までの3回に渡って放送されました。レギュラー放送最後の新規企画で、タイトル通り3夜連続で深夜バス（夜行高速バス）に乗るというもので、途中休憩地での大泉のやられっぷりを報告します。この後に放送された企画は全て過去の企画の続編です。

大泉・鈴井・onちゃんに加え、onちゃんのライバルキャラクターである「noちゃん」が参加。大泉洋・noちゃんチームとミスター・onちゃんの2チームに分かれ対決を行っています。今回から「わかさぎをトリプルで釣ると1曲歌える」というルールが策定されました。酒を1本飲み干すと5点も追加されることから終盤は釣りそっちのけで酒の飲み合いになってしまいます。

仲間の荷物を載せたリヤカーを引きながら一致団結して島を一周しよう！落伍者が出たら介抱して、みんなそろって全島一周歩き通そう！そんな固い結びつきで21世紀へ漕ぎだそうとするどうでしょう班は、鹿児島の南方洋上に浮かぶ喜界島へ向かうべく、その頃、なかばベースキャンプと化していた、東京の、とあるホテルの4人部屋に前泊します。だが、前乗りしたこの４人部屋で深夜に騒動が起こります。「このベッド、おかしいなぁ…このベッドおかしいなぁ…」同行ディレクターの不審な囁きに耳を貸したタレント大泉洋は、それから朝まで、なぜかおかしなベッドを転々とするはめに陥り、不眠のまま一番ダメなベッドで朝を迎え、一睡も出来ず喜界島へ向け出発するはめになります。

「先生！撃ってください！」哀願するようにジャングルに響くスタッフの緊迫した声！だが先生と呼ばれる大泉から声は上がらない。「早く！」スタッフの声はついに悲鳴に近づく！「ちょっと待て･･･」焦る大泉、「いいから！撃って！先生撃って！とにかく撃って！」パニック映画さながらのこの混乱したやり取りからは、これが中米のジャングルに生息する奇跡のように美しい鳥、ケツァールをカメラに収めに来た企画であることは既に感じとれなくなっています。

受験生のために、大泉・鈴井が「どうゼミ」の講となり、生徒役の安田を連れて、石川県・富山県で実際の現場を見ながら地理をたたき込んだ企画です。軍団が泊まった石川県の「和倉温泉 多田屋」は、今や恒例ともなった大泉さんの和室旅館での「立ち会い」「ぶつかり稽古」が生まれたお宿で、 あまりの意味の分からない面白さに藤村Ｄの屁ができちゃった名シーンが印象的です。

対決の場所となったのは新篠津村の篠津湖。ロケには篠津村の役場職員も参加しており、地酒の「大法螺」、「夢紫苑」が差し入れられます。これを飲んだヤスケンは泥酔し、大泉のわかさぎが入った容器に激突。容器は釣り穴の中へ落下し、入っていたわかさぎが強制的にリリースされるなど爆笑の連続です。