スーパーマラドーナ・田中が、鹿児島県から南へ４７０キロの奄美群島に浮かぶ徳之島を旅します。出生率日本一の“子宝の島”として知られ、冬にはザトウクジラが子育てのためにやって来るというものですが、食堂では次々とギャグを繰り出し、相席客から「扱いづらい」と言われる始末。これにはさすがの千鳥もツッコミに疲れ始めます。

外国人労働者が多く暮らす町で、なかでも人口のおよそ１割がブラジル人という、まさに日本の“リトルブラジル”群馬県邑楽郡大泉町をくまだまさしが旅します。小道具ネタが得意なくまだなら、ブラジル人相手に笑いをとり、街の秘密を探れるはず！番組側の期待に応えるかのように、オープニングからしっかり笑いをとるくまだに「おもしろい！」と、千鳥も引き込まれます。

王者ミルクボーイの誕生で幕を閉じた「M-1グランプリ2019」。あの激闘からわずか2カ月、もうひとつの「M-1」が開幕！決勝初出場の6組が大阪を舞台にロケでしのぎを削る賞レース「相席食堂・街ブラ-1グランプリ」です。エントリーするのは、「M-1」で初めてファイナリストになったインディアンス、オズワルド、からし蓮根、すゑひろがりず、ニューヨーク、ぺこぱの6組。漫才では惜しくも敗れた彼らが、笑いの聖地・大阪に再集結。難攻不落といわれる相席旅に挑み、ロケ技術を競い合う。審査するのはロケマスターとして名を馳せる千鳥。それぞれが100点満点で採点し、合計得点で競い合います。

番組の宝であるＭＣ・千鳥に、不測の事態が起こらないとは限らない。そこで、千鳥の代役ＭＣを探すオーディションを緊急開催。参戦する４組のコンビは相席旅を観ながら「ちょっと待てぃボタン」でＶＴＲを止めてツッコみ、そのＭＣぶりを千鳥が審査員となって採点していきます。その第２試合は、あの伝説のプロレスラー・長州力＆武藤敬司。２人がＭＣとなって観るのは、同じくレスラーの獣神サンダー・ライガーが山形県白鷹町で巧みなロケテクニックを披露した相席旅です。

ロバートの秋山が“北海道のへそ”と呼ばれる富良野で、パパイヤ鈴木が“日本のへそ”と呼ばれる群馬・伊香保温泉で、共に地元で開催される奇祭「へそ祭り」の秘密を探る相席旅です。富良野の秋山は、日本最大級のラベンダー畑でラベンダーソフトを食べながら大好きな熟女と戯れたり、地元の野球少年とコラボギャグを生み出したり、誰と相席してもボケたおす姿に千鳥は大喜び！一方のパパイヤは、相席によって日本三大うどんのひとつといわれる“水沢うどん”や温泉まんじゅう発祥の店で温泉まんじゅうを味わうなど、真面目に街の魅力を探り続けていきます。

ロケ実力は千鳥以上とも噂され、満を持して同番組に参戦した山内。しかし千鳥が「どうにもできんかった」「エアポケット回」と匙を投げるほど結果は惨敗で、２チャンネルにスレッドが立つほど面白くないと酷評されました。そこで今回、なぜ失敗に終わったのかを山内自ら、相方・濱家とともにオンエアＶＴＲを見ながら検証。その結果、実は千鳥にも問題があったことが発覚！？　怒りがおさまらない山内は「ここ最近で俺の格を１番下げた番組」と千鳥に宣戦布告します。

吉本新喜劇のレジェンド、チャーリー浜がまさかのオファーOKで相席旅に参戦する永久保存版です。「吉本いのち奇人！」「マジでヤバイ！」と、チャーリーの登場に戦々恐々の千鳥。さらに、チャーリー浜以上に奇行ぶりを発揮するプラス・マイナスの台湾裏相席旅も人気に。ガイドブックに載っていない地元の人だからこそ知る本当の台湾の魅力を発掘します。

旅人が向かうのは、徳島県牟岐町。相席旅をするのは野生爆弾のくっきーです。登場するやいなや千鳥の「待てぃボタン」がさく裂します。「オファーする前に分かるやん！」「ちゃんとやらん人なのよ！」という千鳥の不安は的中。番組打ち切り覚悟で放送を決めた「鬼才×奇祭」衝撃の相席旅が幕を開けます。

「ワイルドだろぉ？」でおなじみ、かつて一世を風靡したスギちゃんが令和時代の生き残りを賭けて、富山県氷見市で“ワイルドを取り戻す相席旅”です。冒頭から、アフリカの観光客一行にネタを披露したり、相席したテーブルでは鍋から具材を手掴みするなど、ワイルドで攻めるスギちゃん。だが、相席旅を進めるにつれ、スギちゃんよりも超ワイルドな人物が続々！さらに、超ワイルドなパフェに、超ワイルドなお祭り、と徐々に押され気味に…果たしてスギちゃんはワイルドを貫くことが出来るのか？結末に千鳥は抱腹絶倒します。

アンガールズの田中卓志が漁業の町、山口県長門市向津具半島で楽しい人たちと相席旅。キモカワキャラで売ってきた田中だったが、町を散策すると、まさかの激モテ！女子たちが田中を見て、「カッコイイ！」「イケメン！」と次々に集まって来るまさかのモテまくり状態に、ロケのフォームを崩す田中。さらに、とある少年との出会いで、いつもの相席食堂とは180度違う、感動の物語が始まる。千鳥が「泣きそう」「相席食堂で過去最高のシーン」と田中を大絶賛！しかしこれで終わらないのが相席食堂。ラストシーンで田中の株が爆下がりする緊急事態が発生！

旅人が向かうのは宮城県の東部に位置する塩釜市。相席旅をするのは、人気女芸人のゆりやんレトリィバァ。いきなりプールで水中エクササイズ!? ゆりやんのわがままボディな水着姿に、「ホンマにちょっと待て!」「地上波でコレは絶対ダメ!」と、慌てて千鳥が“待てぃボタン”を連発!

北海道ニセコ町を訪れた尾形は、ダチョウ牧場を訪問、ダチョウたちは人間の坊主頭が好きだと知って、「じゃあ坊主にしますよ」と宣言。なんと番組のために坊主頭になる芸人魂を見せつけます。一方の池崎は、沖縄県コザを訪れ、ローカルラジオ番組に乱入、あまりの自由さに千鳥も「池崎のロケってこんな面白いんや」（大悟）「池崎、ロケスターになるんちゃう」（ノブ）と感心。ハイテンション芸人ふたりの奮闘に千鳥も笑いっぱなしで、なんと「ちょっと待てぃボタン」を押す回数が最高記録を更新しました。

かまいたちの山内健司が長野県茅野市で雪山相席旅を決行。長野県茅野市は、リゾート地として知られる白樺湖や登山で人気の八ヶ岳など、自然が楽しめる観光都市。国内屈指の標高を誇るスキー場に現れたのは、かまいたちの山内健司だ。かまいたちといえば、年間300本のロケをこなし、もはや“ロケの達人”といえる存在。だが、ツッコミである相方・濱家がいない1人ロケは初めて。「濱家がいなくても出来ることを証明したい」と意気込む。そんな山内は、芸歴16年であみ出したという恐るべきロケテクニックを次々と披露。なかなか人と出会えない窮地に発動した、前代未聞のロケテクとは…！？さらに、何百人もの人命を救助してきたという山岳のプロフェッショナルと出会い、標高1700メートルの山中で氷の壁を登るアイスクライミングに挑戦する流れに！山内の恐怖の雄叫びが雪山にこだまする！

構想から10ヶ月、ついに行われた大悟vsノブ、世紀の野球対決がついに実現。千鳥の夢を叶えるため、選手のスカウトから初めて野球チームを作るプロジェクト「千鳥の野球チームを作ろう」がついに完結。「ほっともっとフィールド神戸」で激闘を繰り広げますが、長州力の緊急参戦で爆笑連発！千鳥の「ちょっと待てぃボタン」が止まらない事態に陥ります。

今回は、「千鳥の故郷が丸裸ＳＰ」と題した１時間スペシャル。ＶＴＲ冒頭で地元の岡山県井原市芳井町の映像が出るやいなや、“待てぃボタン”を押すノブ。大悟も「日本で一番、何もないところ！」と、ノブの故郷にニヤニヤ。さらにノブは「映る映像がワシの実家なんじゃ！」と、思わず立ち上がる！だが、驚きはそれだけではなかった！ノブの実家でご両親と相席していたのは、西川きよし師匠！驚くノブに大悟も「吉本のトップが…」と、目を見張る。ご両親との相席で、ノブの幼少時代の秘密が明らかに！一方、もう一人の旅人が訪れるのは大悟のふるさと岡山県笠岡市北木島。「ウチの島は結構、ロケに来とる。問題は、誰が行ったかや」と、ビクビクする大悟の目に映ったのは…実家の台所にＤＪセットを持ち込み、ノリノリでプレイするDJ KOO！しかも、ご両親まで踊らされている！？これには大悟も「ウチの島には一番アカンタイプ！親が怖がるから！」と、いつも以上に激しいツッコミ。DJ KOOと大悟のご両親の相席トークで、大悟も聞いたことがないご両親の秘密がどんどん飛び出す！

旅人が向かうのは南国・沖縄。サンゴ礁の島という意味をもつうるま市です。尼神インターの渚が映えるやいなや、すかさず「待てぃボタン」を押す2人。もう一人の旅人が部かったのは北海道の猿払村。オホーツク海と広大な草原が広がる北の大地。この地で相席をお願いするのはなんと長州力。天然の長州力が笑いの神を降臨させます。