1987年4月公開の東映映画『湘南爆走族』に、出演者オーディション数万人の参加者の中から、望んでいた石川役に抜擢されてデビューしました。1989年6月公開の東宝映画『彼女が水着にきがえたら』で主演の原田知世の相手役に起用され、大ブレイクを果たしました。1992年のベストジーニストを受賞しています。

1988年に「ナイスガイ・コンテスト・イン・ジャパン」でのグランプリ獲得がきっかけとなり、映画『ガラスの中の少女』でスクリーン・デビューを果たしました。トレンディドラマにも多数主演して人気を博しました。『もう誰も愛さない』の主演は大きな反響を呼びました。

大学時代に自主映画制作で負った借財を父に肩代わりしてもらい、それを返済するため俳優を志したそうです。父は高島忠夫、母は寿美花代、兄は髙嶋政宏、義姉はシルビア・グラブという芸能一家に生まれました。1990年のベストジーニストを受賞しています。

芸能人の二世俳優として人気を得た後は、主に映画を中心に活動し、プロモーションビデオの監督などの活動歴もある。またサーフィンを得意としており、サーフショップを営んでいます。1989年（平成元年）第6回 ベストジーニスト（一般選出部門）を受賞しています。

1982年に少年隊のメンバーとなり、1985年12月12日に少年隊として「仮面舞踏会」でレコードデビューを果たしました。デビュー以降はグループ活動のかたわらソロとしても活躍。2008年以降はソロ活動に比重を置き、俳優業を中心に、テレビ・舞台・映画にと多方面で活躍しています。

「シンガーソングコメディアン」を自称し、ミュージシャン・コメディアンとして芸能界デビューしました。その他、俳優・声優・司会者・ラジオパーソナリティ・ディスクジョッキー・作家・コピーライター・ゲームクリエイター・発明家、また、少年ビッグコミックにおける漫画家としての連載など、様々な活動を行っています。

1980年6月、たのきんトリオの先陣を切り、レイフ・ギャレットの『New York City Nights』をカバーした『哀愁でいと』で歌手デビューを果たしました。第22回日本レコード大賞・最優秀新人賞、第11回日本歌謡大賞・放送音楽新人賞などを受賞しています。1986年のベストジーニストを受賞しています。

1997年、蜷川幸雄演出の舞台『身毒丸』主役オーディションでグランプリを獲得し、俳優デビューを果たしました。2003年、日本演劇史上最年少21歳でタイトル・ロールを演じた舞台『ハムレット』で、主な演劇賞を総嘗めにました。1985年にベストジーニストを受賞しています。

1971年、銀座であった映画オーディションでジャニー喜多川にスカウトされてジャニーズ事務所へ所属しました。1975年春、ジャニーズ事務所からバーニングプロダクションへ移籍しました。1994年12月2日、「言えないよ」で第27回日本有線大賞・有線音楽優秀賞 (ポップス)を受賞するなど、活躍しています。

歌手、俳優、タレントで、男性アイドルグループ・Kis-My-Ft2のメンバーです。2011年8月10日に1stシングル「Everybody Go」でCDデビューを果たしました。2014年、10月9日、ベストジーニスト一般選出部門を受賞しました。その後2015年、2016年も受賞し、殿堂入りを果たしました。

歌手、俳優、タレント、司会者であり、男性アイドルグループ・嵐のメンバーです。2011年10月、ベストジーニスト一般選出部門を受賞した、翌年10月には、ベストジーニスト一般選出部門で2年連続で受賞しました。さらに、2013年10月には、ベストジーニスト一般選出部門で3年連続となったため、史上6人目の殿堂入りを果たしました。

2006年3月22日にKAT-TUNとして「Real Face」でCDデビューを果たしました。歌手、俳優、タレントで、男性アイドルグループ・KAT-TUNのメンバーです。ベストジーニスト（一般選出部門）を初受賞し、ここから5年連続で同賞を受賞し、殿堂入りしています。