共演した舞台における確執に始まる女優・浅香光代とのバトル、批判合戦が、長期に渡ってワイドショーなどで繰り広げられたこともある、お騒がせタレントとして名をはせました。

2001年12月、約5億6800万円の所得を隠し、法人税と所得税、合計 2億1300万円を脱税したとして、法人税法違反（脱税）などの疑いで東京地検特捜部に逮捕されました。2002年3月の公判で、懲役2年（執行猶予4年）、罰金2100万円の判決が下りました。

1977年2月6日に放送された『いたずらカメラだ!大成功』の番組でライオンがいる檻の中に何も説明も無いまま放り込まれライオンに襲われ怪我をしたことで一躍有名になりました。

2015年11月22日、和歌山県の社会福祉法人への寄付を装った相続遺産の脱税事件で、大阪地方検察庁特別捜査部に共犯として相続税法違反の容疑で逮捕されました。相続税が免除される社会福祉法人への寄付を装うなどして約4.95億円を脱税したそうです。

1994年から1999年の間に数々のミリオンセラーやヒット曲を打ち立て、各メディアにおいて「小室ファミリー」、「小室サウンド」、「小室系」といった名称でカテゴライズされ、自身の少年時代からの夢だった小室ブームという社会現象を起こしました。

2008年11月4日、自身の著作権を譲渡するとの触れ込みで、投資家から5億円を搾取したとして逮捕され、懲役3年（執行猶予5年）の有罪判決が下りました。

ここまで、脱税をして逮捕された有名人をランキングで紹介してきましたがいかがでしたか？多額の所属を受け取る有名人は、その税金ももちろん高額です。それを免れるためにあらゆる方法で脱税しているひともいますね。しかし、国民である以上、税金をおさめて社会に貢献しなければなりません。